[Bis(trifluoroacétoxy)iodo]benzène, 97 %, Thermo Scientific Chemicals

Description

[Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene acts as a reagent in Pummerer-like reactions. It plays an important role in the direct alfa-hydroxylation of ketones under acidic conditions. It is involved in the cyclization of styryl amines to N-alkyl or N-aryl indoles. It serves as a reagent for the chemoselective deprotection of dimethoxybenzyl ethers and tosyloxylation of anilides. Further, it is used in the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles by the oxidation of N-acylhydrazones. In addition to this, it is employed in the Hofmann rearrangement for the conversion of cyclobutanecarboxamide to cyclobutylamine hydrochloride.

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Applications
Le [bis(trifluoroacétoxy)iodo]benzène agit comme réactif dans des réactions semblables à celles de Pummerer. Il joue un rôle important dans l’alpha-hydroxylation directe des cétones dans des conditions acides. Il est impliqué dans la cyclisation des amines de styryle en indoles N-alkyle ou N-aryl. Il sert de réactif pour la déprotection chimiosélective des éthers diméthoxybenzyles et la tosyloxylation des anilides. De plus, il est utilisé dans la synthèse des 1,3,4-oxadiazoles par oxydation des N-acylhydrazones. Il est également utilisé dans le réarrangement de Hofmann pour la conversion du cyclobutanecarboxamide en chlorhydrate de cyclobutylamine.

Solubilité
Insoluble dans l’eau.

Remarques
Sensible à la lumière et à l’humidité. Gardez le récipient hermétiquement fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Incompatible avec des bases fortes.